Para entender esta leyenda hay que situarse en el contexto histórico en que está enmarcada la historia. En Castilla, durante la primera mitad del siglo XV la monarquía castellana se encontraba debilitada, había pequeñas guerras civiles entre nobles por aumentar su poder y en cuanto a la religión seguían existiendo mudéjares musulmanes y judíos cada vez más aislados por la iglesia (la inquisición se instauró en 1478 bajo el reinado de los Reyes Católicos), además de que entre la plebe había numerosos curanderos, hechiceros y adivinos.

Todo esto provocó una amalgama de supersticiones entre el pueblo que conllevaba la generación de leyendas, en muchos casos paganas (como en el caso de la Leyenda de Batuecas) que la iglesia trató de silenciar apareciendo otras leyendas de carácter cristiano.

Es en este contexto donde se sitúa esta leyenda que, como todas, ha sido adornada para aumentar su mito, ya que parece que la iglesia intervino en su creación. La superstición popular transmitió la fábula que aprovecharon los dominicos para acallar otras leyendas no tan religiosas.

«Tras la niebla y las sombras, despiertan las Leyendas de la Sierra de Francia: secretos ocultos que aguardan ser revelados.»

El caso es que Juana de Sequeros, conocido como “la Moza (mujer soltera) Santa de Sequeros enfermó de peste en 1424 y, no se sabe bien si durante su agonía o ya muerta, se levantó y vaticinó: «Volved vuestros rostros hacia la Peña de Francia y puestas las rodillas en tierra, con mucha fe y devoción, y decid tres veces el Ave María, a honor y reverencia de una imagen que allí está escondida habrá doscientos años. Ca sabed que luego sentiréis descanso en vuestro corazón. La cual imagen de aquí a poco tiempo ha de ser manifestada, por la cual nuestro Señor hará muchos milagros y maravillas. Y después que esta imagen fuese revelada vendrán muchas gentes y naciones a la buscar allí«. Es lo que consta en la historia y milagros de nuestra Señora de la Peña de Francia, escrita en 1567.

La Moza Santa de Sequeros también había profetizado que caerían desde el horizonte tres señales luminosas en forma de cruz:

«La primera señal caerá sobre las casas del Obispo de Salamanca, que están cerca de San Martín del Castañar, en las cuales se ha de edificar de aquí a cinco años un monasterio de la Orden de San Francisco de la Observancia. La segunda caerá sobre la Peña de Francia, donde la gloriosa imagen ha de ser mostrada a un hombre de buena vida. Y allí, en el mismo lugar, a reverencia de la Madre de Dios, se ha de hacer otro monasterio de la Orden de los Predicadores, que es del Bienaventurado Santo Domingo. La señal tercera caerá donde será la devota casa de la Virgen María, nuestra Señora de la Peña de Francia». Otra profecía que hizo, se refiere a que nunca caerían ni rayos ni centellas en el casco urbano de Sequeros y siempre se ha cumplido.

Unos años después parece que en Paris se encuentra Simón Roland (probablemente escultor) y revela a varias personas que cuando duerme se le aparece la virgen y le dice “Simón, vela, vela y velarás que en el risco más alto tú la encontrarás» y desde entonces se convierte en peregrino en busca de la ansiada virgen.  Durante varios años recorre la Bretaña francesa y luego se encamina a Santiago de Compostela donde tampoco encuentra nada. Siguiendo uno de sus ramales llega a Salamanca, donde en el mercado oye a unos carboneros serranos que vendían carbón de la Peña de Francia. Éstos recelan de su interés y no le muestran por dónde ir, pero hablando con un grupo de mujeres le indican donde está el lugar. El 5 de enero de 1433 encontrándose en Ciudad Rodrigo ve una gran bola de fuego en el cielo en dirección a un risco prominente y se dirige hacia allí, haciendo parada en San Martín del Castañar.

De nuevo volvió a oír la voz en su interior: «Simón, vela, vela y no duermas» y al tercer día de búsqueda, en una noche de tormenta y viento tiene un accidente quedando inconsciente, al despertar se le aparece la virgen que le indica donde está la talla. Probablemente fuera el propio Simón el tallista de la imagen, aunque los monjes dominicos la tallan más de 200 años antes y la atribuyen a que en 751 el Rey de los Omeyas, Muza invade estas tierras serranas y los cristianos esconden sus tallas en la montaña para no ser saqueadas ni profanadas.

Entonces baja al pueblo para dar fe de su descubrimiento y al contarlo varias personas le creen al coincidir con las predicciones de la Moza Santa de Sequeros que desde entonces se la considera profetisa al cumplirse sus palabras. Acompañan a Simón y encuentran la talla de la virgen negra. Era 14 de mayo de 1934.

El día siguiente se pone la primera piedra del santuario. Inicialmente fue una capilla de madera, pero en 1436 ya era un convento según una carta expedida por el monarca castellano Juan II a favor de Fray Lope de Barrientos como prior del nuevo convento confirma documentalmente la fundación, motivada aparentemente por el hecho de haberse «descubierto una imagen por la cual se dice que Nuestro Señor hace muchos milagros«. En el presbiterio del santuario se puede observar en el altar “mayor”, debajo de la imagen de la Virgen, al lado derecho, a Simón Vela y, en el lado opuesto la “moza santa de Sequeros”.

Simón se empezó a llamar Simón Vela (nombre por el que se le recuerda) y se quedó a vivir en el santuario, promoviendo el culto a la virgen, hasta su muerte el 11 de marzo de 1438. Fue enterrado junto al altar de la Virgen, aunque con el tiempo sus restos fueron trasladados junto a uno de los altares que dividen la capilla del cuerpo de la iglesia de Nuestra Señora del Robledo en Sequeros, donde permanecen junto a los de la Moza Santa. Y en esta iglesia se celebran las fiestas de la Santa Cruz el 3 de mayo, en la que la procesión pasa por delante de la casa de la moza santa y en cuya puerta, junto a la cruz de granito, se hace una parada.

La Virgen de la Peña de Francia cuenta con notable devoción popular en Ciudad Rodrigo, donde se celebra una romería anual coincidiendo con el último fin de semana de junio. También hay otra ermita de Nuestra Señora de la Peña de Francia, situada en el término municipal de Zamora, en la Iglesia de San Martín, en la ciudad de Valladolid, la Iglesia de Nuestra Señora de la Peña de Francia, en Puerto de la Cruz, Tenerife, o la Capilla de Nuestra Señora de la Peña de Francia, en Deva (Gijón).También en la comarca cacereña de Las Hurdes, donde se celebran a primeros de agosto las Fiestas Mayores presididas por la imagen del santuario (trasladada expresamente para el evento), en la región de Bicolandia (Filipinas), donde se celebra el Festival de Peñafrancia, con numerosos actos. Y en lugares tan dispersos como el distrito de Paco en Manila, en México, Argentina, Ecuador o la India. En Portugal hay cinco iglesias dedicadas a la Virgen de la Peña de Francia (3 en Azores) y en Brasil, que es el país que cuenta con un mayor número de templos dedicados a esta advocación hay 13, destacando los de São Paulo y Río de Janeiro.